Przyjaciel przekazuje Jackowi (Michael McKean) pozdrowienia od byłej dziewczyny. Mężczyzna wraca pamięcią do czasu młodości, która przypadła na lata 50. XX wieku. Jack (Chris Young) kończy naukę w szkole średniej. Chłopak jest zakochany w Lily (Josie Bissett) i robi wszystko, aby zdobyć jej względy. Jednak Jack nie dostrzega, że tuż obok niego znajduje się osoba, która poza nim nie widzi świata.