Rok 1992. Jack Hussar Sr. (Danny Huston), legendarny filmowiec, powraca do Hollywood po długiej nieobecności, w celu zabezpieczenia środków finansowych na swój nowy projekt. Jego powrót do Tinseltown jest zapowiedzią serii przygód, w których nie brakuje alkoholu. Mężczyzna uwodzi piękną Dianę (Sienna Miller), wchodzi w konflikt ze studiem filmowym oraz wygrywając w pokera, zdobywa pieniądze na swój film. Dwadzieścia lat później, w Hollywood pojawia się jego syn (Jack Huston), który debiutując jako reżyser, musi zmierzyć się z legendą swojego ojca.