"Pięć wieczorów" to dramat kameralny, zrealizowany podczas przerwy w kręceniu zdjęć do "Kilku dni Obłomowa". W niespełna 3 miesiące Nikita Michałkow niezwykle sugestywnie odmalował zagmatwane relacje między dwojgiem zagubionych ludzi, którzy na swój sposób próbują naprawić błędy młodości. Aleksandr Ilijn (Stanislav Lyubshin) i Tamara (Lyudmila Gurchenko) poznali się prawie 20 lat wcześniej, jednak rozdzieliła ich wojna. Jest rok 1957, Aleksandr przyjeżdża do Moskwy na 5 dni, i tam przez przypadek rozpoznaje dom, w którym kiedyś mieszkała jego dawna miłość. Bez wahania udaje się do niej z wizytą. Czy Tamara jeszcze go pamięta? I czy 5 wieczorów wystarczy, by wyjaśnić sobie wszystkie nieporozumienia i kłamstwa?