Życie Gary'ego Shallera sprawia mu coraz więcej trudności: jego praca do niczego nie prowadzi, a żona - Dora - doprowadza go do szału, a swoje trzydzieste urodziny obchodził cztery lata temu. W dodatku jego najlepszy przyjaciel Paul odnosi od niego większe sukcesy i wydaje się od niego zawsze lepszy. Gary czuje przygnębienie... zanim nie spotyka Anny. Ona jest piękna, mądra, seksowna i zabawna. Najlepsza, szaleje za Garym, a on za nią. Anna jest jego dziewczyną... w marzeniach literackich. I tutaj jest problem - Gary może się z nią zobaczyć tylko w swoich snach, więc próbuje znaleźć zadowalający środek do utrzymania najbardziej udanego związku w jego życiu. Nowe doświadczenie sprawia, że Gary zaczyna inaczej patrzeć na swoje życie.