"Dear Dictator" opowiada historię Tatiany (Odeya Rush), nastolatki, która wymienia listy ze znanym angielskim dyktatorem na Wyspach Karaibskich, Generałem Vincentem (w którego  wciela się z wielkim zaangażowaniem legendarny Sir Michael Caine). Kiedy Vincent po przewrocie traci swoją pozycję, ucieka do domu Tatiany, by tam znaleźć schronienie. Tatianę wychowuje samotnie matka (w tej roli Katie Holmes). Ukrywając się w ich domu, Vincent uczy nastolatkę jak rozpocząć własną rewolucję w szkole, zyskać uznanie kolegów i władzę w jej trudnym świecie.