W kolejnej już trzeciej odsłonie komedii familijnej "Opiekunka" Oliver (Gregory Harrison) i Jenny (Heidi Lenhart) są dumnymi rodzicami rocznej Sarah. Katie (Katie Volding) chodzi do koledżu, z kolei Alex (Jake Dinwiddie) kończy szkołę średnią. Caldwellowie są typową szczęśliwą rodziną - tyle tylko, że rodziną miliarderów. Jennifer stwierdza, że wszystkim przydadzą się rodzinne wakacje, uważa że tropiki będą doskonałym miejscem do wspólnego spędzania czasu. Jednakże Katie i Alex mają inne plany. Dziewczyna uznaje, że podróż będzie szansą potwierdzenia jej niezależności jako młodej kobiety, natomiast Alex w wyjeździe widzi możliwość zbliżenia się do ładnej koleżanki swojej siostry - Ariany (Kathleen Mealia).