Mieszkający w Nowym Jorku nastolatek Howie Sheffield (Brendan Meyer) nie lubi zajęć sportowych, ma dziwną fryzurę i na pewno nie zostałby wybrany na króla balu. Zupełnie mu to jednak nie przeszkadza. Jedyne na czym mu zależy to najpiękniejsza kobieta, jaką w życiu widział. Odessa (Jemima Kirke), bo tak jej na imię, zawsze siada w tym samym miejscu w autobusie. Tylko myśl o niej odciąga chłopaka od martwienia się ciągłymi problemami w związku jego rodziców. Przy okazji Howie zupełnie nie zauważa, że cierpiąca na astmę dziewczyna z biblioteki (Harley Quinn Smith) zaczyna się w nim zakochiwać.